Roger war in der ersten Folge der ersten Staffel der Chef von Prue. Vor Beginn der Serie war er mit ihr verlobt. Sie hat ihm den Ring jedoch wieder zurück geschickt, wahrscheinlich weil er behauptet hatte mit Phoebe geschlafen zu haben. Er arbeitet in einem Museum und hat Prue einen Auftrag weggenommen da die Auftraggeber jemanden "besonders" qualifizierten wollten. Er meinte er hätte ihr damit einen Gefallen getan da sonst irgendein Fremder den Auftrag bekommen hätten. Kurz danach kündigte sie bei ihm.
Nachdem er ihr sagte dass er den Auftrag habe bewirkte sie zum ersten mal (unbewusst) Magie. Sie war wütend und ließ seinen Kugelschreiber in seinem Hemd auslaufen. Als er sie nach ihrer Kündigung noch etwas hinterher rief dass sie wüend machte, ließ sie seine Krawatte enger um seinen Hals ziehen. Er konnte sich noch mit einer Schere retten.